Каждый из нижеперечисленных пунктов 
проверен на личном опыте, а соответственно имеет оттенок индивидуальных особенностей характера и предпочтений автора.

1, присоединиться к групповому туру. Нет свободы выбора мест, сроков и людей... Самое ужасное в туре, это график и, соответственно, постоянное отклонение от своего ритма. Игрушку покажут – игрушку отнимут: «группа ждет». Или наоборот, тут все понятно или просто не нравится, хочется дальше, а «не положено».
Но при этом надо понимать, что цели поездки оказывают решающее влияние на все остальные её аспекты. Например, есть люди, которые любят "расставлять галочки". Их цель - "отметиться" у как можно большего количества достопримечательностей. Для таких людей лучше всего подойдёт путешествие с организованным туром.

2, поехать вместе с непроверенными людьми, по отношению к которым почему-либо чувствуешь себя ответственным, так что расстаться легко не получится. Все взрослые люди, у каждого свои предпочтения, желания и ритм жизни. В таком случае дискомфорт на весь период отдыха обеспечен – все время приходится под кого-то подстраиваться, а оно вам надо?

3, заиметь четкие планы, от которых сложно потом отвертеться. Оплаченные отели, купленные билеты, обещания приехать в срок. Страны и обстоятельства разные бывают, но стоит хотя бы стремиться повышать степени свободы, на отдыхе-то)) На месяц вперед знать каждый день с утра до вечера – со скуки помереть можно!
Хотя перегибать палку в свободе от планирования тоже не стоит – иногда заранее забронированные билеты могут сыграть неплохую службу….

4, попасть в ловушку «желания оптимального вложения ресурсов», превратив это в «надо успеть как можно больше увидеть и узнать, устала я или не устала, спать будем дома, когда вернемся». Где тогда простая, искренняя и беспричинная радость, наш компас земной? Опять же, к любителям «расставлять галочки» это не отностится.

5, выбрать пусть и интересный, но малодоступный по финансам пункт назначения. Типа как взять кредит и поехать в дорогой отель дорогого тропического острова, и, помня о часе расплаты, экономить на всем. Такой подсчет своих трат и финансов испортит отдых кому угодно!

6, поехать, когда/куда не хочется. Ехать только потому, что путевка стоит копейки, хочется поработать или тянет в другое место, а информация о пункте назначения не собрана, денег мало... Слушайте , граждане, внутренний голос! Распродажа распродажей, но покупаешь же, чтоб носить, а не чтобы полку в шкафу занимало))?

7, плохо подготовиться заранее. Турция в сезон дождей? Месяц пляжного отдыха в милом городе Кострома? Подбирайте всю информацию о месте и времени поездки заранее – иначе будете гулять по храмам Шивы под зонтиком или лениво позевывать в ожидании окончания костромской ссылки.

8, неправильно выбрать общую продолжительность поездки. Ваш темперамент не способен 3 недели терпеть накатывающиеся на берег лазурные волны? Или вы не в состоянии 14 дней преодолевать горные хребты Эвереста? Подбирайте продолжительность отдыха в соответствии с вашим характером и не забывайте: ехать в экскурсионный тур по Индии на 3 дня – только аппетит распалять…

9, не общаться с аборигенами. Какими бы занудами они ни казались своим соседям, для нас это бесценный источник))). Контакт радует обе стороны (ну или ищется следующий абориген, пока подходящий не найдется). Кроме того, следует подбирать людей в зависимости от уровня, на котором вы способны проявить интерес. Но этот пункт касается только определенной категории путешественников – любознательных коммуникабельных почемучек. Для других же общение с аборигенами – последний пункт в списке важных дел и от него вполне можно избавиться, предоставив гиду знакомить с достопримечательностями по изрядно заезженной информационной колее.

10, недостаточно углубляться в чтиво и разговоры. Не узнать, чем тут живут люди и как они думают. То есть, упустить самую важную из информационных составляющих правильной поездки - по итогам не иметь ощущения понимания места. Опять пункт касается только любознательных почемучек.

11, поехать в место, где неизбежны долгие (дольше недели) неприятные ощущения. Холодно, мокро, грязно, еда невкусная, выспаться не получается…Если вы не любите бессмысленные физические лишения, и без сравнения с ними умеете ощущать красоту нормально комфортабельного момента – продумайте этот пункт заранее. Хотя… для редкого, вымирающего туриста – мягкая постель и кондиционер в номере ни за что не сравнятся с ароматом тушенки и кружкой горячего черного чая у костра… Вуаля! выбор за вами!

12, позволять себе скучать, раздражаться, расстраиваться… Сегодня идёт дождь, и вы не посмотрите запланированную достопримечательность? Не беда. Вместо неё можно пойти в терм, как следует отдохнуть и расслабиться. Сидеть в тёплом открытом бассейне и ощущать капли холодного дождя на лице - ммм... Уметь использовать досадные случайности в поездках себе на пользу - это искусство, научиться ему быстро не получится. Но этот навык нужно постоянно развивать, культивировать в себе. Вот тогда и можно будет путешествовать с удовольствием.

13, главное правило - необходимо понять и принять, что "идеальных" или "правильных" поездок не бывает. И нужно учиться получать удовольствие от поездки, как бы она не сложилась. Если что-то пошло не так (а оно обязательно пойдёт не так), ни в коем случае не огорчаться по этому поводу, рассматривать такие случаи не как неудачи, а как новые возможности.

Ну и напоследок - ещё несколько способов испортить себе поездку. Некоторые могут показаться очевидными, но тем не менее все эти способы успешно опробованы на практике.

14, невнимательно посмотреть сроки действия визы, невыездные дни и т. п. и столкнуться с необходимостью вернуться из отпуска раньше времени.

15, спланировать два больших мероприятия на один день. Обычно в этом случае не удаётся нормально сделать ни одно, ни второе.

16, для путешествующих общественным транспортом: не посмотреть расписание заранее (хотя бы вечером накануне) и из-за этого упустить хорошую возможность куда-то поехать (или не успеть вернуться из дневной вылазки домой и т. д.)

17, для путешествующих на автомобиле: останавливаться на фотосессию у каждой кочки, в результате чего, кроме этих сессий не успеваешь ничего другого. Общественный транспорт в этом плане рулит - заставляет сосредоточиться на главном, не размениваясь на мелочи.

18, набрать слишком много лишних вещей.

19, взять неправильные вещи. Чем больше ездишь, тем больше убеждаешься, что плохой погоды не бывает - бывает неадекватная одежда и снаряжение.

20, не занимаясь спортом дома, устроить себе суперактивный отпуск, требующий хорошей физической подготовки.